Kolo překvapení určitě neproběhne, elf se zapojí do boje v kterémkoli okamžiku iniciativního počtu, kdy se mu to bude hodit. Zaskočení se dá vykládat různě.
1) Postavy, kterým už naběhla iniciativa, nejsou zaskočené a proto nejsou zaskočené ani nově příchozím elfem.
2) Postava o elfovi nevěděla a proto se mu nemůže efektivně bránit. Postava, na kterou zaútočí, je vůči němu zaskočena se všemi důsledky, ale ne vůči ostatním účastníkům boje, protože o nich už ví. Další postavy už nejsou elfem zaskočeny, pokud samozřejmě mohly postřehnout jeho první útok.
Já osobně bych jako DM zvolil variantu 2.